稚圭风韵清疏，爱好文咏，性嗜酒，能饮七八斗。居处构筑山水，往往凭几独酌，不问杂事。门庭草莱不除，中有蛙鸣，说以此当两部鼓吹。曾入剡，向褚伯玉学道。伯玉死，为之立碑于太平观。
所著有文集10卷，已散佚，明人辑其佚文为《孔詹事集》。所作《北山移文》，假借“钟山之英，草堂之灵”口吻，对表面隐居山林，实则心怀官禄之士，口诛笔伐，使山岳草木充满嬉笑怒骂之声，文辞工丽恢奇，为骈文中少见之佳作，至今为人传诵。《南齐书》、《南史》有传。
《后汉书》里孔稚圭的一句话：以天下为量者，不计细耻；以四海为任者，不顾小节。
孔稚圭文享盛名，曾和江淹同在萧道成幕中“对掌辞笔”。豫章王萧嶷死后，他的儿子请沈约和孔稚圭写作碑文，可见他在上层社会中的地位。
史称他“不乐世务，居宅盛营山水”，“门庭之内，草莱不剪”。但他对皇帝所不喜欢的人也从不稍假宽容，其弹章劾表，著称一时。
齐代宋，武帝永明七年（489），为廷尉。
武帝以《晋律》旧注量刑轻重缺乏标准，命加以删定。九年（491），稚圭奏上《律文》20卷、《录序》1卷，并建议依照《五经》之例，国学置律学助教。虽得武帝同意，但未施行。
明帝建武（494—497）初年，为冠军将军、平西长史、南郡太守。
鉴于北魏连年南侵，征役不息，于是上表提出通和之策，明帝不纳。
东昏侯永元元年（499），为都官尚书，迁太子詹事，加散骑常侍。
和帝中兴元年（501），卒。
